Natif de Long Beach, en Californie, Terry Kennedy a débuté le skateboard dès l’âge de 14 ans, après avoir constaté que son ami proche, le skater professionnel Evan Hernandez, réussissait parfaitement à gagner sa vie en vivant de sa passion. C’est alors que Terry a compris qu’il pouvait lui aussi travailler tout en s’amusant, plutôt que de sombrer dans la violence qui l’entourait.
Terry s’est alors lancé à l’assaut de son sport favori, remportant toutes les faveurs des médias et devenant même la tête d’affiche du team Ice Cream de Pharrell Williams (la marque que le rappeur avait lancée en collaboration avec Reebok). Terry a fait une apparition dans le clip vidéo du célèbre rappeur Snoop Dogg, “Drop It Like It’s Hot” ainsi que dans le spectacle familial télévisé « Switched », diffusé sur ABC. Terry est d’ailleurs un rappeur, il appartient au groupe Fly Society. Terry est très proche du célèbre skater professionnel et animateur de télévision Bam Margera ; il est d’ailleurs apparu dans plusieurs épisodes de son émission, « Viva La Bam ».
Depuis 2011, Terry incarne son propre personnage dans le show télévisé « Being Terry Kennedy », diffusé sur BET. Il skate aujourd’hui pour plusieurs sponsors : Baker skateboards (depuis ses débuts), Supra footwear, Kr3w clothing, Venture Trucks, Diamond, produce Headwear, Gold wheels.
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